Le groupement pérylène est un candidat de choix pour l’élaboration de monocouches auto-assemblées (SAMs) redox puisqu’il combine des avantages majeurs en termes de caractérisation : une réponse électrochimique réversible, un coefficient d’extinction molaire élevé (~ 50 000 M-1.cm-1), ainsi qu’une émission de fluorescence intense (rendement quantique de fluorescence ~ 100 %).

Dans ce contexte, un motif pérylène diimide prolongé par une chaîne alkyl possédant un groupement terminal soufré, a été synthétisé. Le rôle de cet espaceur est primordial puisqu’il peut permettre de prévenir le couplage entre les états électroniques de la surface et du fluorophore1 et présente également l’avantage d’assurer l’assemblage des unités constitutives de la SAM.

Les SAMs de pérylène ont été étudiées par microbalance à cristal de quartz et via des techniques électrochimiques et spectroscopiques couplées ou non. La modulation de la quantité d’unités redox immobilisées par dilution avec des motifs thiols a permis d'établir des relations de type structure/propriétés.