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3-Fluoro-4-hexylthiophene as a Building Block for Tuning the Electronic Properties of Conjugated Polythiophenes

Abstract :

3-Fluoro-4-hexylthiophene has been prepared by a synthetic route involving perbromination of 3-hexylthiophene followed by protection of the 2- and 5-positions of thiophene by trimethylsilyl groups and bromine/fluorine exchange. As expected, 3-hexyl-4-fluorothiophene oxidizes at a higher potential than 3-hexylthiophene; however, all attempts to electropolymerize this new thiophenic monomer have remained unsuccessful. Three terthienyls containing 3-hexylthiophene, 3-fluoro-4-hexylthiophene, and 3-bromo-4-hexylthiophene as the median group have been synthesized and used as substrates for electropolymerization. The electronic properties of the starting terthienyls and the resulting polymers have been analyzed by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy, and the effects of substitution of the median thiophene ring are discussed.

Type de document :
Article dans une revue
Domaine :
Liste complète des métadonnées

https://hal.univ-angers.fr/hal-03344585
Contributeur : Okina Univ Angers Connectez-vous pour contacter le contributeur
Soumis le : mercredi 15 septembre 2021 - 10:25:53
Dernière modification le : jeudi 9 décembre 2021 - 15:46:06
Archivage à long terme le : : jeudi 16 décembre 2021 - 18:28:24

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Citation

Frédéric Gohier, Pierre Frère, Jean Roncali. 3-Fluoro-4-hexylthiophene as a Building Block for Tuning the Electronic Properties of Conjugated Polythiophenes. Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2013, 78 (4), pp.1497-1503. ⟨10.1021/jo302571u⟩. ⟨hal-03344585⟩

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